直接的アジドメチル化法を开発
反応剤リレーにより多様なアジド化合物の合成がより简便かつ高効率に
岐阜大学大学院連合創薬医療情報研究科の澤畑凌雅大学院生と、工学部の喜多村徳昭准教授（同研究科、高等研究院 One Medicineトランスレーショナルリサーチセンター（COMIT）、人工知能研究推进センター兼任）による研究グループは、N-アジドメチルジスルホンイミドを用いたチオールの硫黄原子への直接的なアジドメチル化反応（S-アジドメチル化反応）の开発に成功しました。
当研究グループは、先行研究において、类例のない窒素原子上での直接的なアジドメチル化反応（N-アジドメチル化反応）を开発しました。本反応によりN-アジドメチルジスルホンイミド诱导体が効率的に得られることを见いだしています。
今回、4位にトリフルオロメチル基が置换したベンゼン环を有するN-アジドメチルジスルホンイミド诱导体を用いると、様々なチオールの硫黄原子上に直接的にアジドメチル基を导入できることを见いだしました。本反応は、アミノ基や水酸基などの极性官能基が共存する基质にも适用可能であり、メルカプト基选択的に反応が进行します。さらに、本反応で得られるS-アジドメチル化合物が、O-アジドメチル化剤としても机能することが明らかとなり、今后の有机合成や分子修饰への応用が期待されます。
本研究成果は、現地時間2025年9月11日にOrganic Letters誌のオンライン版で発表されました。
反応剤リレーによる多様なアジド化合物の効率的合成
本研究のポイント
- 先行研究で确立したN-アジドメチル化反応により得られるN-アジドメチルジスルホンイミド诱导体が、S-アジドメチル化剤として有効であることを発见しました。
- 本手法は基质适用范囲が広く、极性官能基が共存する基质にも适用可能です。
- 本反応で得られるS-アジドメチル化合物がO-アジドメチル化剤として机能することを明らかにし、反応剤リレーにより多様な基质への展开性を示しました。
详しい研究内容について
直接的アジドメチル化法を开発
反応剤リレーにより多様なアジド化合物の合成がより简便かつ高効率に
论文情报
- 雑誌名：Organic Letters
- 论文名：Direct S?Azidomethylation of Thiols with N?Azidomethyldisulfonimides
- 着 者：Ryoga Sawahata, Yoshiaki Kitamura*
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